Original de Fort Monroe (Virginia, Estados Unidos), Steve Earle reaparece en el mercado discográfico junto a su grupo The Dukes con el CD So You Wannabe An Outlaw.
El álbum está dedicado a Waylon Jennings (fallecido en febrero de 2002), uno de los exponentes más representativos de la música country estadounidense. Los doce temas del CD están impregnados obviamente de country, pero a menudo fortalecidos con importantes dosis de rock decidido y firme.
La edición deluxe del álbum incluye cuatro temas más en comparación con la tradicional.