Né à Fort Monroe (Virginie, États-Unis), Steve Earle se présente de nouveau sur le marché discographique avec son groupe The Dukes et avec le CD So You Wannabe An Outlaw.
L’album est dédié à Waylon Jennings (mort en février 2002), un des membres les plus représentatifs de la musique country américaine. Les douze titres du CD sont, bien entendu, imprégnés de country mais, souvent, renforcés par de fortes doses de rock résolu et vigoureux.
L’édition “deluxe” de l’album présente, par rapport à la traditionnelle, quatre morceaux en plus.