Nel 1992, Kenny Roby fonda (insieme al bassista Rob Keller e al polistrumentista Ed Campbell) la band The Welfare Liners, trasformata successivamente in 6 String Drag.
Kenny Roby inizia la propria carriera solista nel 2000 con il disco Mercury's Blues e dopo una manciata di lavori discografici decide di titolare il suo album del 2022 con il suo nome e cognome e realizza Kenny Roby insieme agli ospiti John Sebastian, Amy Helm e Brian Mitchell.